Este là gì? Lý thuyết đầy đủ về Este

Este là gì? Lý thuyết đầy đủ về Este

1) Khái niệm, danh pháp của ESTE

•Phương trình tổng quát

⇒ Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

• CTCT của este đơn chức:

RCOOR’

R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.

R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)

• CTCT chung của este no đơn chức:

- C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)

- C_xH_2xO₂ (x ≥ 2)

• Tên gọi:

Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.

• Tên gốc axit:

Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.

• Thí dụ:

CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propyl axetat

HCOOCH₃: metyl fomat

2) Đồng phân của ESTE

• Đồng phân Axit

• Đồng phân este

• Đồng tạp chức

• Đồng phân mạch vòng

• Lưu ý: C_nH_2nO₂ có thể có các đồng phân sau

• Đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân este no đơn chức

+ Đồng phân axit no đơn chức

+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức

+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)

+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:

• Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no)

• Số đồng phân este no đơn chức =2^n-2 (1< n < 5)

• Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =$\frac{{{n}^{2}}}{2\left( n+1 \right)}$

3) Tính chất vật lý của ESTE

• Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường

• Các este hầu như không tan trong nước.

• Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

• Thí dụ

CH3CH2CH2COOH: (M = 88) =163,50C - Tan nhiều trong nước CH3[CH2]3CH2OH: (M = 88), = 1320C - Tan ít trong nước CH3COOC2H5: (M = 88), = 770C - Không tan trong nước

• Các este thường có mùi đặc trưng

4) Tính chất hóa học của ESTE

a) Thủy phân trong môi trường kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’ + Na-OH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$R –COONa + R’OH

b) Thủy phân trong môi trường axit

R-COO-R’ + H-OH $\underset{{}}{\overset{{{H}^{+}},{{t}^{0}}}{\longleftrightarrow}}$ R –COOH + R’OH

· Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận

c) Phản ứng khử của ESTE

R-COO-R’ $\xrightarrow{LiAl{{H}_{4}},{{t}^{0}}}$ R –CH₂OH + R’OH

d) Một số chú ý quan trọng

Este + NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ 1Muối + 1 anđehit

⇒ Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

Este + NaOH 1 Muối + 1 xeton

⇒ Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.

Este + NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ 2 Muối + H2O

⇒ Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..

RCOO + 2NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

Este + AgNO₃/ NH₃ → Phản ứng tráng gương

HCOOR + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → ROCOONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

Este no đơn chức khi cháy thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}={{n}_{{{H}_{2}}O}}$

e) Phản ứng cháy của ESTE

${{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}+\frac{3n-2}{2}{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}nC{{O}_{2}}+n{{H}_{2}}O$

5) Điều chế

a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

RCOOH + R’OH $\underset{{}}{\overset{{{H}^{+}},{{t}^{0}}}{\longleftrightarrow}}$ RCOOR’ + H2O

b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua

– Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều

(CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl

c) Điều chế các este của phenol

Từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic)

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + HCl

d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

– Anken

CH₃COOH + CH=CH $\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}$ CH₃COOCH₂ – CH₃

– Ankin

CH₃COOH + CH≡CH $\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}$CH₃COOCH=CH2