Thuỷ phân este đơn chức (phương pháp & bài tập hay)

Thuỷ phân este đơn chức (phương pháp & bài tập hay)

Cách giải bài toán thủy phân Este đơn chức

Một số nhận xét hay về bài toán thủy phân

1) Nếu n_{NaOH phản ứng} = n_Este ⇒  Este đơn chức.

2) Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế

⇒ n_{NaOH phản  ứng} = 2n_este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

VD:  RCOOC₆H₅ + 2NaOH -> RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

3) Nếu n_{NaOH phản ứng} = α.n_este (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức.

4) Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết  C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.

5) Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m_muối = m_este + m_NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

6) Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

    VD:  C₂H₅COOCHClCH₃  +  NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$  C₂H₅COONa  +  CH₃CHO

7) Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.

Bài tập thủy phân Este đơn chức có đáp án chi tiết

Lời giải chi tiết

•  Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒  X là este đơn chức: RCOOR’.

•  Mặt khác: ${{m}_{X}}+{{m}_{{{O}_{2}}}}={{m}_{C{{O}_{2}}}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}\Rightarrow 44.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+18.{{n}_{{{H}_{2}}O}}$= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 g

Và  $44.{{n}_{C{{O}_{2}}}}-18.{{n}_{{{H}_{2}}O}}=1,53gam\Rightarrow {{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,09\ mol\ ;\ {{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,135\ mol$

${{n}_{{{H}_{2}}O}}<{{n}_{C{{O}_{2}}}}$→  Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức:  C_nH_2n+1OH (n ≥ 1)

•  Từ phản ứng đốt cháy Z

Y có dạng: C_xH_yCOONa → T: C_xH_y+1  → M_T = 12x + y + 1 = 1,03.29

$\to \left\{ \begin{array}  {} x=2 \\ {} y=6 \\ \end{array} \right.$ ⇒ C2H5COOC2H5 → đáp án D

Lời giải chi tiết

•  Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở

•  Gọi CTCT este là C_nH_{2n + 1}COOC_mH_{2m + 1}

n_rượu = n_KOH = 0,1 mol $\to {{M}_{{{C}_{m}}{{H}_{2m+1}}OH}}=\frac{4,6}{0,1}=46\to 14m+18=46\to m=2\to {{C}_{2}}{{H}_{5}}OH$

n_este=n_KOH =0,1 mol $\to {{M}_{este}}=\frac{8,8}{0,1}=88\to 14n+74=88\to n=1$→ este là $C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$

⇒Đáp án C

Lời giải chi tiết

•  X là este no, đơn chức, mạch hở : C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)

•  Ta có: n_X = n_AOH (phản ứng) = n_Z = 0,1 mol ⇒ M_Z = 14m + 18 = $\frac{4,6}{0,1}=46\Rightarrow m=2$

•  Mặt khác:

${{n}_{A}}=\frac{30.1,2.20}{100.\left( {{M}_{A}}+17 \right)}=2.\frac{9,54}{2{{M}_{A}}+60}\Rightarrow {{M}_{A}}=23\to A$là Na ⇒ n_NaOH (ban đầu) $=\frac{7,2}{40}=0,18$ mol

$Y\left\{ \begin{array}  {} {{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}COONa:0,1\text{ mol} \\  {} NaOH\ \ \ \ \ \ d-:0,18-0,1=0,08\text{ mol} \\ \end{array} \right.\xrightarrow{+{{O}_{2}},{{t}^{0}}}\left\{ \begin{array}  {} N{{a}_{2}}C{{O}_{3}} \\  {} C{{O}_{2}} \\  {} {{H}_{2}}O \\ \end{array} \right.$

•  Vậy: ${{m}_{Y}}+{{m}_{{{O}_{2}}}}\left( p/- \right)={{m}_{N{{a}_{2}}C{{O}_{3}}}}+{{m}_{C{{O}_{2}}}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}$

Hay  0,1(14n+68) + 0,08.40 + $\frac{\left( 3n+1 \right)}{2}.0,1.32$ = 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1 ⇒ X : CH₃COOCH₃

→ đáp án A